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羧酸及其衍生物的性质


羧酸及其衍生物的性质
目的 验证羧酸及其衍生物的主要化学性质。 原理 羧酸最典型的化学性质是具有酸性,酸性比碳酸强,故羧酸不仅溶于氢氧化钠溶液, 而且也溶于碳酸氢钠溶液。饱和一元羧酸中,以甲酸酸性最强,而低级饱和二元羧酸的酸性 又比一元羧酸强。羧酸能与碱作用成盐,与醇作用成酯。甲酸和草酸还具有较强的还原性, 甲酸能发生银镜反应, 但不与裴林试剂反应。 草酸能被高锰酸钾氧化, 此反应用于定量分析。

羧酸衍生物都含有酰基

结构,具有相似的化学性质。在一定条件下,都能

发生水解,醇解、氨解反应,其活泼性为:酰卤>酸酐>酯>酰胺。 药品 甲酸,乙酸,冰乙酸,草酸,苯甲酸,硫酸(3molL-1),盐酸(6molL-1),乙酰氧,乙 酸酐,乙酸乙酯,乙酰胺,无水乙醇,饱和碳酸钠溶液,氢氧化钠溶液(5%,20%),硝酸 银溶液(5%),三氯化铁(1%),苯胺(新蒸),刚果红试纸。








在 3 支试管中,分别加入 5 滴甲酸、5 滴乙酸,0.2g 草酸,各加入 lmL

[一] 羧酸的性质 1.酸性试验

蒸馏水,振摇使其溶解。然后用玻璃棒分别蘸取少许酸液,在同一条刚果红试纸[1]上划线。 比较试纸颜色的变化和颜色的深浅,并比较三种酸的酸性强弱。 2. 成盐反应 [1] 苯甲酸钠的生成与分解。取 0.2G 苯甲酸晶体,加入 lmL 水,振摇后观察溶解情况。 然后滴加几滴 20%NaOH 溶液,振摇后观察有什么变化。再滴加几滴 6molL-1 盐酸溶液, 振摇后再观察现象。 [2] 乙酸铁的形成与分解。在试管中滴入 3 滴冰乙酸并加入 2mL 水,用 5%NaOH 溶液 中和至中性(碱不要过量),然后加 1 滴 1%FeCL3 溶液,振摇后,观察溶液呈现的颜色。再 加热煮沸 1~2 分钟,观察发生何种变化[2]。 3. 成酯反应 在干燥试管中, 加入 1mL 无水乙醇和 1mL 冰乙酸, 并滴加 3 滴浓 H2SO4。 摇匀后放入 70~80℃水浴中,加热 10 分钟(也可在直接火上加热,微沸 2~3 分钟) 。放置 冷却后, 再滴加约 3mL 饱和 Na2CO3 溶液, 中和反应液至出现明显分层, 并可闻到特殊香味。 4. 甲酸的还原性(银镜反应) :准备 3 支洁净试管中加入 1mL20%NaOH 溶液[3],并滴

加 5~6 滴甲酸溶液。 在第 2 支试管中,加入 1mL(1∶1)氨水,并滴入 5~6 滴 5%AgNO3 溶液。再取第 3 支洁净试管,将上述两种溶液一并倒入其中,并摇匀。若产生沉淀,则补加几滴氨水,直至 沉淀完全消失,形成无色透明溶液。然后,将试管放入 90~95℃水浴中,加热 10 分钟,观 察银镜的析出。 二 羧酸衍生物的性质

1.水解反应 (1)乙酰氯的水解。在试管中加入 1mL 蒸馏水,沿管壁慢慢滴加 3 滴乙酰氯,略微振 摇试管,乙酰氯与水剧烈作用,并放出热(用手摸试管底部)。待试管冷却后,再滴加 1~2 滴 2%AgNO3 溶液,观察溶液有何变化。 (2)乙酸酐的水解。在试管中加入 lmL 水,并滴加 3 滴乙酸酐,由于它不溶于水,呈 珠粒状沉于管底。再略微加热试管,这时乙酸酐的珠粒消失,并嗅到何种气味。说明乙酸酐 受热发生水解,生成了何种物质。 (3)酯的水解。在三支试管中,分别加入 1mL 乙酸乙酯和 1mL 水。然后在第 1 支试 管中,再加入 0.5mL3molL-1H2SO4,在第 2 支试管中再加入 0.5mL20%NaOH,将三支试 管同时放入 70~80℃的水浴中,一边振摇,一边观察并比较酯层消失的快慢。 (4)酰胺的水解 碱性水解。在试管中加入 0.2g 乙酰胺和 2mL20%NaOH 溶液,小火加热至沸,嗅氨 的气味并可在试管口用润湿的试纸检验。 酸性水解。在试管中加入 0.2g 乙酰胺和 2m13mol.L-1H2SO4 小火加热至沸,闻一闻 有无乙酸的气味。冷却后加入 10%NaOH 溶液至碱性,再加热并嗅其气味(或用试纸检验)。 2.醇解反应 (1)乙酰氯的醇解。在干燥的试管中加入 1mL 无水乙醇,在冷却与振摇下沿试管壁慢 慢滴入 1mL 乙酰氯[4]。 反应进行剧烈并放热, 待试管冷却后, 再慢慢加入约 3mL 饱和 Na2CO3 溶液中和至出现明显的分层,并可闻到特殊香味。 (2)乙酸酐的醇解。在干燥的试管中加入 1mL 无水乙醇和 1mL 乙酸酐,混匀后,再 加 3~4 滴浓硫酸。振摇下在小火上微沸。放置冷却后,慢慢加入约 3mL 饱和 Na2CO3 溶液 中和至析出酯层,并可闻到特殊香味。 3.胺解反应 (1)在干燥试管中加入 0.5mL 新蒸苯胺,再滴加 0.5mL 乙酰氯,振摇后,用手摸 试管底部有无放热。然后,再加入 2~3mL 水,观察有无结晶析出。 (2)在干燥试管中加入 0.5mL 新蒸苯胺,再滴加 0.5mL 乙酸酐,振摇并用小火加热 几分钟,冷却后,加入 2~3mL 水,观察有无结晶析出。 注释

[1]刚果红试纸与弱酸作用呈棕黑色,与中强酸作用呈蓝黑色,与强酸作用呈稳定的蓝 色。 [2]3NaAc+FeCl3 →FeAc3+3NaCl,生成的乙酸铁立即部分水解成碱式六乙酸铁络离子 [Fe3(OH)2Ac6]+1C1-1,使溶液呈淡红棕色。煮沸时进一步水解,生成不溶于水的碱式乙酸 铁 Fe(OH)Ac2 呈红棕色絮状沉淀。 [3]甲酸的酸性较强,假使直接加到弱碱性的银氨溶液中,银氨络离于将被破坏,析不 出银镜,故需用碱液中和甲酸。 [4]乙酰氯与醇反应十分剧烈,并有爆破声。滴加时要慢,一滴一滴加入,防止液体从 试管内溅出。







1.在羧酸及其衍生物与乙醇反应中,为什么在加入饱和碳酸钠溶液后,乙酸乙酯才分层 浮在液面上? 2.为什么酯化反应中要加浓硫酸?为什么碱性介质能加速酯的水解反应? 3.甲酸具有还原性,能发生银镜反应。其它羧酸是否也有此性质?为什么? 4.根据实验事实,比较各种羧酸衍生物的化学活泼性。


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