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高中有机化学知识点归纳


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有机化学知识点归纳(一)
一、同系物
结构相似,在分子组成上相差一个或若干个 CH2 原子团的物质物质。 同系物的判断要点: 1、通式相同,但通式相同不一定是同系物。 2、组成元素种类必须相同 3、结构相似指具有相似的原子连接方式,相同的官能团类别和数目。结构相似不一定完全相同, 如 CH3CH2CH3 和(CH3)4C,前者无支链,后者有支链仍为同系物。 4、在分子组成上必须相差一个或几个 CH2 原子团,但通式相同组成上相差一个或几个 CH2 原子 且组成相差一个 CH2 原子团, 团不一定是同系物, CH3CH2Br 和 CH3CH2CH2Cl 都是卤代烃, 如 但不是同系物。 5、同分异构体之间不是同系物。

二、同分异构体
化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合 物互称同分异构体。 1、同分异构体的种类: ⑴ 碳链异构: 指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。 C5H12 有三种同分异 如 构体,即正戊烷、异戊烷和新戊烷。 ⑵ 位置异构:指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如 1—丁烯与 2—丁烯、 1—丙醇与 2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。 ⑶ 异类异构:指官能团不同而造成的异构,也叫官能团异构。如 1—丁炔与 1,3—丁二烯、丙 烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。 ⑷ 其他异构方式:如顺反异构、对映异构(也叫做镜像异构或手性异构)等,在中学阶段的信 息题中屡有涉及。 各类有机物异构体情况: ⑴ CnH2n+2:只能是烷烃,而且只有碳链异构。如 CH3(CH2)3CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4 ⑵ CnH2n:单烯烃、环烷烃。如 CH2=CHCH2CH3、 CH3CH=CHCH3、CH2=C(CH3)2、 CH2—CH2 、 CH2—CH2

CH2 —CH3 CH2—CH CH3 —CH3 CH 、 3— —CH3

⑶ CnH2n-2:炔烃、二烯烃。如:CH≡CCH2CH3、CH3C≡CCH3、CH2=CHCH=CH2 ⑷ CnH2n-6:芳香烃(苯及其同系物) 。如:

—CH3 、 —CH3

⑸ CnH2n+2O:饱和脂肪醇、醚。如:CH3CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH3、CH3OCH2CH3

有机化学知识点归纳(一)

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⑹ CnH2nO:醛、酮、环醚、环醇、烯基醇。如:CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2=CHCH2OH、

CH2 CH2—CH2 、 、 CH2—CH —CH3 O CH2—CH —OH CH2
⑺ CnH2nO2 :羧酸、酯、羟醛、羟基酮。如:CH3CH2COOH、CH3COOCH3 、HCOOCH2CH3 、 HOCH2CH2CHO、CH3CH(OH)CHO、CH3COCH2OH ⑻ CnH2n+1NO2:硝基烷、氨基酸。如:CH3CH2NO2、H2NCH2COOH ⑼ Cn(H2O)m:糖类。如: C6H12O6:CH2OH(CHOH)4CHO,CH2OH(CHOH)3COCH2OH C12H22O11:蔗糖、麦芽糖。 2、同分异构体的书写规律: ⑴ 烷烃(只可能存在碳链异构)的书写规律: 主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布由对到邻到间。 ⑵ 具有官能团的化合物如烯烃、炔烃、醇、酮等,它们具有碳链异构、官能团位置异构、异类 异构,书写按顺序考虑。一般情况是碳链异构→官能团位置异构→异类异构。 ⑶ 芳香族化合物:二元取代物的取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对三种。 3、判断同分异构体的常见方法: ⑴ 记忆法: ① 碳原子数目 1~5 的烷烃异构体数目:甲烷、乙烷和丙烷均无异构体,丁烷有两种异构体,戊 烷有三种异构体。 ,乙基一种(—CH2CH3) 、丙基两种 ② 碳原子数目 1~4 的一价烷基:甲基一种(—CH3) (—CH2CH2CH3、—CH(CH3)2) 、 丁基四种(—CH2CH2CH2CH3、CH3CHCH2CH3 、—CH2CH(CH3)2、—C(CH3)3) ③ 一价苯基一种、二价苯基三种(邻、间、对三种) 。 ⑵ 基团连接法:将有机物看成由基团连接而成,由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。 如:丁基有四种,丁醇(看作丁基与羟基连接而成)也有四种,戊醛、戊酸(分别看作丁基 跟 醛基、羧基连接而成)也分别有四种。 ⑶ 等同转换法:将有机物分子中的不同原子或基团进行等同转换。 如:乙烷分子中共有 6 个 H 原子,若有一个 H 原子被 Cl 原子取代所得一氯乙烷只有一种结 构,那么五氯乙烷有多少种?假设把五氯乙烷分子中的 Cl 原子转换为 H 原子,而 H 原子 转换为 Cl 原子,其情况跟一氯乙烷完全相同,故五氯乙烷也有一种结构。同样,二氯乙 烷有两种结构,四氯乙烷也有两种结构。 ⑷ 等效氢法:等效氢指在有机物分子中处于相同位置的氢原子。等效氢任一原子若被相同取代 基取代所得产物都属于同一物质。其判断方法有: ① 同一碳原子上连接的氢原子等效。 ② 同一碳原子上连接的—CH3 中氢原子等效。如:新戊烷中的四个甲基连接于同一个碳原子

O

CH3 CH3 ③ 同一分子中处于镜面对称 (或轴对称) 位置的氢原子等效。 如: CH3—C —C—CH3 分
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上,故新戊烷分子中的 12 个氢原子等效。

CH3 CH3

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子中的 18 个氢原子等效。

三、有机物的系统命名法
1、烷烃的系统命名法 ⑴ 定主链:就长不就短。选择分子中最长碳链作主链(烷烃的名称由主链的碳原子数决定) ⑵ 找支链:就近不就远。从离取代基最近的一端编号。 ⑶ 命名: ① 就多不就少。若有两条碳链等长,以含取代基多的为主链。 ② 就简不就繁。若在离两端等距离的位置同时出现不同的取代基时,简单的取代基优先编号 (若为相同的取代基,则从哪端编号能使取代基位置编号之和最小,就从哪一端编起) 。 ③ 先写取代基名称,后写烷烃的名称;取代基的排列顺序从简单到复杂;相同的取代基合并 以汉字数字标明数目; 取代基的位置以主链碳原子的阿拉伯数字编号标明写在表示取代基 数目的汉字之前,位置编号之间以“,”相隔,阿拉伯数字与汉字之间以“—”相连。 ⑷ 烷烃命名书写的格式: 取代基的编号—取代基—取代基的编号—取代基某烷烃 简单的取代基 2、含有官能团的化合物的命名 ⑴ 定母体:根据化合物分子中的官能团确定母体。如:含碳碳双键的化合物,以烯为母体,化 合物的最后名称为“某烯” ;含醇羟基、醛基、羧基的化合物分别以醇、醛、酸为母体;苯的 同系物以苯为母体命名。 ⑵ 定主链:以含有尽可能多官能团的最长碳链为主链。 ⑶ 命名:官能团编号最小化。其他规则与烷烃相似。 如: 复杂的取代基 主链碳数命名

CH3 CH3—C—CH—CH3 ,叫作:2,3—二甲基—2—丁醇 OH CH3 CH3—CH2 CH3—CH—C—CHO ,叫作:2,3—二甲基—2—乙基丁醛 CH3 CH3

四、有机物的物理性质
1、状态: 固态:饱和高级脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、维生素、醋酸(16.6℃ 以下) ; 气态:C4 以下的烷、烯、炔烃、甲醛、一氯甲烷、新戊烷; 液态: 油状:乙酸乙酯、油酸; 粘稠状:石油、乙二醇、丙三醇。
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2、气味: ; 无味:甲烷、乙炔(常因混有 PH3、H2S 和 AsH3 而带有臭味) 稍有气味:乙烯; 特殊气味:甲醛、乙醛、甲酸和乙酸; 香味:乙醇、低级酯; 3、颜色: 白色:葡萄糖、多糖 黑色或深棕色:石油 4、密度: 比水轻:苯、液态烃、一氯代烃、乙醇、乙醛、低级酯、汽油; 比水重:溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl4。 5、挥发性: 乙醇、乙醛、乙酸。 6、水溶性: 不溶:高级脂肪酸、酯、溴苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、石油、CCl4; 易溶:甲醛、乙酸、乙二醇; 与水混溶:乙醇、乙醛、甲酸、丙三醇。

五、最简式相同的有机物
1、CH:C2H2、C6H6(苯、棱晶烷、盆烯) 8H8(立方烷、苯乙烯) 、C ; 2、CH2:烯烃和环烷烃; 3、CH2O:甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖; 4、CnH2nO:饱和一元醛(或饱和一元酮)与二倍于其碳原子数的饱和一元羧酸或酯;如乙醛 (C2H4O)与丁酸及异构体(C4H8O2) 5、炔烃(或二烯烃)与三倍于其碳原子数的苯及苯的同系物。 如:丙炔(C3H4)与丙苯(C9H12)

六、能与溴水发生化学反应而使溴水褪色或变色的物质
1、有机物: ⑴ 不饱和烃(烯烃、炔烃、二烯烃等) ⑵ 不饱和烃的衍生物(烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等) ⑶ 石油产品(裂化气、裂解气、裂化汽油等) ⑷ 含醛基的化合物(醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等) ⑸ 天然橡胶(聚异戊二烯) 2、无机物: ⑴ -2 价的 S(硫化氢及硫化物) ⑵ + 4 价的 S(二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐) ⑶ + 2 价的 Fe 6FeSO4 + 3Br2 = 2Fe2(SO4)3 + 2FeBr3

变色 有机化学知识点归纳(一)

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6FeCl2 + 3Br2 = 4FeCl3 + 2FeBr3 2FeI2 + 3Br2 = 2FeBr3 + 2I2 ⑷ Zn、Mg 等单质 如 △ Mg + Br2 === MgBr2 (其中亦有 Mg 与 H+、Mg 与 HBrO 的反应)

⑸ -1 价的 I(氢碘酸及碘化物)变色 ⑹ NaOH 等强碱、Na2CO3 和 AgNO3 等盐 Br2 + H2O = HBr + HBrO 2HBr + Na2CO3 = 2NaBr + CO2↑+ H2O HBrO + Na2CO3 = NaBrO + NaHCO3

七、能萃取溴而使溴水褪色的物质
上层变无色的(ρ>1) :卤代烃(CCl4、氯仿、溴苯等) 、CS2 等; 下层变无色的(ρ<1) :直馏汽油、煤焦油、苯及苯的同系物、低级酯、液态环烷烃、液态饱和 烃(如己烷等)等

八、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质
1、有机物: ⑴ 不饱和烃(烯烃、炔烃、二烯烃等) ⑵ 不饱和烃的衍生物(烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等) ⑶ 石油产品(裂化气、裂解气、裂化汽油等) ⑷ 醇类物质(乙醇等) ⑸ 含醛基的化合物(醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等) ⑹ 天然橡胶(聚异戊二烯) ⑺ 苯的同系物 2、无机物: ⑴ 氢卤酸及卤化物(氢溴酸、氢碘酸、浓盐酸、溴化物、碘化物) ⑵ + 2 价的 Fe(亚铁盐及氢氧化亚铁) ⑶ -2 价的 S(硫化氢及硫化物) ⑷ + 4 价的 S(二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐) ⑸ 双氧水(H2O2)

【例题】
例 1 某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物,该烃的分子式可能是( ) A. C3H8 B. C4H10 C. C5H12 D. C8H18

〖考点直击〗本题考查了判断同分异构体的等效氢法。 〖解题思路〗主要通过各种同分异构体分子的对称性来分析分子中的等效氢。 C3H8、C4H10 的各种同分异构体分子中都存在两种等效氢,所以其各种同分异构体的一氯代物应 该有两种。
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从 CH4、C2H6 的结构看,其分子中 H 原子都等效。因而它们的氢原子被甲基取代后的衍生物分子 中的氢原子也分别都是等效的。故 C5H12、C8H18 的各一种同分异构体 C(CH3)4、(CH3)3C—C(CH3)3 一 氯代物各有一种。 〖答案〗CD 例 2 下列各对物质中属于同分异构体的是( ) A. C.
12

C H 13C 与 与

H CH3—C—CH3 H

B. D.

O2 和 O3

CH3


H—C—CH3 CH3

CH3CHCH2CH3 CH3

CH3—C—CH3 CH3

〖考点直击〗本题考查对同位素、同素异形体、同系物和同分异构体等概念的掌握情况。 〖解题思路〗 A 选项的物质互为同位素。 B 选项的物质互为同素异形体。 C 选项的一对物质为同一物质的不同写法。 D 选项的一对物质分子式相同,但结构不同,互为同分异构体。 〖答案〗D 例 3 用式量为 43 的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子,所得芳香烃产物的数目为( ) A. 3 B. 4 C. 5 D. 6

〖考点直击〗本题既考查了学生对苯的二元取代物的同分异构体数目的判断,又考查了根据式量求烃 基的方法。 〖解题思路〗式量为 43 的烷基为 C3H7—,包括正丙基(CH3CH2CH2—)和异丙基[(CH3)2CH—],分 别在甲苯苯环的邻、间、对位上取代,共有 6 种 烃及烃基的推算,通常将式量除以 12(即 C 原子的式量) ,所得的商即为 C 原子数,余数为 H 原 子数。

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本题涉及的是烷基(C3H7—) ,防止只注意正丙基(CH3 CH2CH2—) ,而忽略了异丙基[(CH3)2CH —]的存在。 〖答案〗D

【习题】
1、下列各组物质互为同系物的是(D) A.

CH2CH3 —OH

—OH

—CH2OH

B. 葡萄糖和核糖[CH2OH(CHOH)3CHO] C. 乙酸甲酯和油酸乙酯 D. α—氨基乙酸和β—氨基丁酸 2、有机物 CH3O—C6H4—CHO,有多种同分异构体,其中属于酯且含有苯环结构的共有(D) A. 3 种 B. 4 种 C. 5 种 D. 6 种 3、具有解热镇痛及抗生素作用的药物“芬必得”的主要成分的结构简式为 CH3—CH(CH3)—CH2— A. 它为芳香族化合物 C. 易溶于水的有机物 构体 —CH(CH3)COOH 它为(A) B. 甲酸的同系物 D. 易升华的物质

4、 1,2,3—三苯基环丙烷的三个苯基可以分布在环丙烷环平面的上下,因此有如图所示的两种异

φ φ φ φ

φ

五个碳原子也处一个平面上)的异构体数目是(A) A. 4 B. 5 C. 6 D. 7

Φ 是苯基,环用键线表示,C、H 原子都未画出。据此,可以判断 1,2,3,4,5—五氯环戊烷(假定 φ

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