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课堂新坐标2018版高考化学一轮复习有机化学基础第1节认识有机化合物教师用书

选修 5 第一节

有机化学基础 认识有机化合物
考纲定位

1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。 2.了解常见有机化合物的结构。了解有机物分子中的官能团,能正确地表示它们的结构。 3.了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。 4.能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。 5.能正确命名简单的有机化合物。 6.了解有机分子中官能团之间的相互影响。 考点 1| 有机物的分类与结构 [基础知识整合] 1.有机物的分类 (1)根据元素组成分类。
? ?烃:烷烃、烯烃、炔烃、苯及其同系物等 有机化合物? ?烃的衍生物:卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等 ?

(2)根据碳骨架分类

1

(3)按官能团分类 ①烃的衍生物: 烃分子里的氢原子被其他原子或原子团所代替, 衍生出一系列新的有机 化合物。 ②官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团。 ③有机物主要类别、官能团

2

2.有机物的结构 (1)有机化合物中碳原子的成键特点

(2)有机物的同分异构现象 a.同分异构现象:化合物具有相同的分子式,但结构不同,因而产生了性质上的差异 的现象。 b.同分异构体:具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 (3)同系物

3

[考点多维探究] 角度 1 有机物的分类及官能团 1.(2017·南阳模拟)下列叙述正确的是( ) 【导学号:95812302】

D.分子式为 C4H10O 的物质,可能属于醇类或醚类

2.下列化合物: 【导学号:95812303】 ①CH3CH2CH2CH2CH3 ②C2H5OH

4

(1)请你对以上有机化合物进行分类,其中: 属于烷烃的是________;属于烯烃的是________; 属于芳香烃的是________;属于卤代烃的是________; 属于醇的是________;属于醛的是________; 属于羧酸的是________;属于酯的是________; 属于酚的是________。 (2)写出与上述化合物④碳链相同的同分异构体的结构简式 ________________________________________________________________。
5

(3) 写 出 化 合 物 ⑧ 的 属 于 芳 香 烃 的 同 分 异 构 体 的 结 构 简 式 _________________________________________________________________。 [答案] (1)①③ ④ ⑤⑧⑨ ? ②⑥ ⑦?

(1) 官 能 团 的 书 写 必 须 注 意 规 范 性 , 常 出 现 的 错 误 有 把 “ “C===C”,“—CHO”错写成“CHO—”或“—COH”。

”错写成

(2)苯环不属于官能团,但是芳香化合物与链状有机物或脂环有机物相比,有明显不同 的化学特性,这是由苯环的特殊结构所决定的。 (3)醇类和酚类物质的官能团都是羟基(—OH), 二者的差别是羟基是否直接连在苯环上,

羟基直接连在苯环上的是酚类,如 。 角度 2 同系物与同分异构体的判断

,羟基不直接连在苯环上的是醇类,如

3.(2017·松原模拟)下列物质一定属于同系物的是(

)

6

A.⑦⑧ C.①②③ B

B.⑤⑦ D.④⑥⑧

[A 项,官能团个数不同,不相差一个或若干个 CH2 原子团;C 项,结构不相似,不

相差一个或若干个 CH2 原子团;D 项,⑥可能为环烷烃,不一定与④⑧互为同系物。] 4.(2014·全国卷Ⅰ)下列化合物中同分异构体数目最少的是( A.戊烷 C.戊烯 A [A.戊烷有 3 种同分异构体: B.戊醇 D.乙酸乙酯 )

CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3 和(CH3)4C。 B.戊醇可看作 C5H11—OH,而戊基(—C5H11)有 8 种结构,则戊醇也有 8 种结构,属于醚 的还有 6 种。 C .戊烯的分子式为 C5H10 ,属于烯烃类的同分异构体有 5 种: CH2===CHCH2CH2CH3 、 CH3CH===CHCH2CH3、

CH2===C(CH3)CH2CH3、CH2===CHCH(CH3)2、 有 5 种: 、 、 、 、 。

,属于环烷烃的同分异构体

D.乙酸乙酯的分子式为 C4H8O2,其同分异构体有酯类、酸类、羟醛类、羟酮类、环二醇 类、烯二醇类等,数目远大于 3 种。] 考点 2| 有机物的命名 [基础知识整合] 1.烷烃的习惯命名法

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2.烷烃系统命名三步骤

命名为 2,3,4?三甲基?6?乙基辛烷。 3.其他链状有机物的命名 (1)选主链——选择含有官能团在内(或连接官能团)的最长的碳链为主链。 (2)编序号——从距离官能团最近的一端开始编号。 (3)写名称——把取代基、官能团和支链位置用阿拉伯数字标明,写出有机物的名称。

8



命名为 4?甲基?1?戊炔;

命名为 3?甲基?3?_戊醇。 4.苯的同系物的命名 (1)以苯环作为母体,其他基团作为取代基。如果苯分子中两个氢原子被两个甲基取代 后生成二甲苯,有三种同分异构体,可分别用邻、间、对表示。 (2)系统命名时,将某个甲基所在的碳原子的位置编为 1 号,选取最小位次给另一个甲 基编号。如

[考点多维探究] 角度 有机物的命名 用系统命名法命名下列有机物。

(1)

命名为________________;

(2) (3)

,命名为________________; ,命名为________________;

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[答案] (1)3,3,4-三甲基己烷 (2)2-甲基-2-戊烯 (3)5,5-二甲基-3-乙基-1-己炔 (4)1,2,3,5?四甲苯 (5)4-甲基-2-戊醇 (6)2?乙基?1,3?丁二烯 (7)4?氨基戊酸 (8)2,4?二甲基?3,4?己二醇

1.明晰有机物系统命名中常见的错误 (1)主链选取不当(不包含官能团,不是主链最长、支链最多); (2)编号错(官能团的位次不是最小,取代基位号之和不是最小); (3)支链主次不分(不是先简后繁); (4)“?”、“,”忘记或用错。 2.弄清系统命名法中四种字的含义 (1)烯、炔、醛、酮、酸、酯??指官能团; (2)二、三、四??指相同取代基或官能团的个数;

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(3)1、2、3??指官能团或取代基的位置; (4)甲、乙、丙、丁??指主链碳原子个数分别为 1、2、3、4?? 考点 3| 研究有机化合物的一般步骤和方法 [基础知识整合] 1.研究有机化合物的基本步骤

2.分离、提纯有机化合物的常用方法 (1)蒸馏和重结晶 适用对象 蒸馏 常用于分离、 提纯液态有 机物 常用于分离、 提纯固态有 机物 要 求

①该有机物热稳定性较强 ②该有机物与杂质的沸点相差较大 ①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大 ②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受 温度影响较大

重结晶

(2)萃取分液 ①常用的萃取剂:苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。 ②液?液萃取:利用有机物在两种互不相溶的溶剂中溶解度的不同,将有机物从一种溶 剂转移到另一种溶剂中的过程。 ③固?液萃取:用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。 3.有机物分子式的确定 (1)元素分析

(2)相对分子质量的测定——质谱法

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质荷比(分子离子、 碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分 子质量。 4.分子结构的鉴定 (1)化学方法:利用特征反应鉴定出官能团,再制备它的衍生物进一步确认。 (2)物理方法 ①红外光谱 分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收,不同化学键或官能团吸收频率不同, 在红外光谱图上将处于不同的位置,从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。 ②核磁共振氢谱

(3)有机物分子不饱和度的确定

[应用体验] 有机物 A 只含有 C、H、O 三种元素,常用作有机合成的中间体。16.8 g 该有机物燃烧 生成 44.0 g CO2 和 14.4 g H2O;质谱图表明其相对分子质量为 84,红外光谱分析表明 A 分 子中含有 O—H 键和位于分子端的 C≡C 键,核磁共振氢谱上有三个峰,峰面积之比为 6∶1∶1。 (1)A 的分子式是________。 (2)A 的结构简式是___________________________________________。

[提示] (1)C5H8O

[考点多维探究] 角度 1 有机物的分离、提纯 1.在实验室中,下列除杂的方法正确的是( )

A.溴苯中混有溴,加入 KI 溶液,振荡,用汽油萃取出溴

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B.乙烷中混有乙烯,通入 H2 在一定条件下反应,使乙烯转化为乙烷 C.硝基苯中混有浓硫酸和浓硝酸,将其倒入 NaOH 溶液中,静置,分液 D.乙烯中混有 CO2 和 SO2,将其通过盛有 NaHCO3 溶液的洗气瓶 C [Br2 可与 KI 反应生成 I2,I2 易溶于溴苯和汽油,且溴苯也与汽油互溶,A 错;乙烷

中混有乙烯,通入 H2 使乙烯转化为乙烷时,无法控制加入 H2 的量,B 错;CO2 和 SO2 通过盛 有 NaHCO3 溶液洗气瓶时,只有 SO2 被吸收,应通过 NaOH 溶液洗气,D 错。] 2.已知: 【导学号:95812304】 密度/(g·cm )
-3

熔点/(℃)

沸点/(℃)

溶解性

环己醇

0.96

25

161

能溶于水

环己烯 环己烯的精制

0.81

-103

83

难溶于水

(1)环己烯粗品中含有环己醇、少量酸性杂质等。加入饱和食盐水,振荡、静置、分层, 环己烯在________层(填“上”或“下”),分液后用________(填入编号)洗涤。 a.KMnO4 溶液 b.稀 H2SO4 c.Na2CO3 溶液

(2)再将环己烯按如图装置蒸馏,蒸馏时要加入生石灰,目的是__________。

(3)收集产品时,控制的温度应在________左右。 [解析] (1)环己烯不溶于饱和氯化钠溶液,且密度比水小,振荡、静置、分层后,环 己烯在上层。分液后环己烯粗品中含有少量的酸性杂质和环己醇,KMnO4 溶液可以氧化环己 烯,稀 H2SO4 无法除去酸性杂质,由乙酸乙酯的制备中用饱和 Na2CO3 溶液提纯产物,可以类 推分液后用 Na2CO3 溶液洗涤环己烯粗品。 (2)蒸馏时加入生石灰的目的是吸收剩余少量的水。

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(3)环己烯的沸点为 83 ℃,故蒸馏时控制的温度为 83 ℃左右。 [答案] (1)上 c (2)吸收剩余少量的水 (3)83 ℃

有机物的分离提纯 混合物 甲烷(乙烯) 试剂 溴水 酸性高锰 苯(乙苯) 酸钾溶液、 NaOH 溶液 乙醇(水) 溴乙烷(乙醇) 醇(酸) 硝基苯(NO2) 苯(苯酚) 酯(酸) CaO 水 NaOH 溶液 NaOH 溶液 NaOH 溶液 饱和 Na2CO3 溶液 蒸馏 分液 蒸馏 分液 分液 分液 蒸馏烧瓶、 冷凝管 分液漏斗 蒸馏烧瓶、 冷凝管 分液漏斗 分液漏斗 分液漏斗 分液 分液漏斗 分离方法 洗气 主要仪器 洗气瓶

角度 2 有机物分子式和结构式的确定 3.某含氧元素有机物 A 可以作为无铅汽油的抗爆震剂,它的相对分子质量为 88.0,其 中碳元素的质量分数为 68.2%,氢元素的质量分数为 13.6%,经红外光谱和核磁共振氢谱显 示该分子中有 4 个甲基,则 A 的结构简式为( )

C

88.0×68.2% [N(C)= ≈5, 12 88.0×13.6% ≈12, 1
14

N(H)=

N(O)=

88.0-5×12-12 =1, 16

则 A 的分子式为 C5H12O。] 4.化合物 A 经李比希法测得其中含 C 72.0%、H 6.67%,其余为 O,质谱法分析得知 A 的相对分子质量为 150。现代仪器分析有机化合物的分子结构有以下两种方法。

图1

图2

方法一: 核磁共振仪可以测定有机物分子里不同化学环境的氢原子及其相对数量。 如乙 醇(CH3CH2OH)的核磁共振氢谱有 3 个峰,其面积之比为 3∶2∶1,如图 1 所示。现测出 A 的 核磁共振氢谱有 5 个峰,其面积之比为 1∶2∶2∶2∶3。 方法二: 利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团, 现测得 A 分子的红外光 谱如图 2 所示。 已知:A 分子中只含一个苯环,且苯环上只有一个取代基,试回答下列问题: (1)A 的分子式为__________________。 (2)A 的结构简式为________________________(任写一种,下同)。 (3)A 的芳香类同分异构体有多种,请按要求写出其结构简式。 ①分子中不含甲基的芳香酸:___________________________________。 ② 遇 FeCl3 溶 液 显 紫 色 且 苯 环 上 只 有 对 位 取 代 基 的 芳 香 醛 :

_________________________________________________________________ _________________________________________________________________。 72.0% 6.67% 21.33% [解析] (1)C、H、O 的个数之比为 ∶ ∶ ≈4.5∶5∶1=9∶10∶2。 12 1 16 根据相对分子质量为 150,可求得其分子式为 C9H10O2。(2)通过红外光谱图可知:A 分子

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中除含一个苯环外,还含有

,所以 A

的结构简式可为

(合理即可)。(3)A 的芳香类同分异构体中不

含甲基的芳香酸是

;遇 FeCl3 溶液显紫色,说明含酚羟基,又

因为含醛基,且只有两个取代基,所以遇 FeCl3 溶液显紫色且苯环上只有对位取代基的芳香

醛是

[答案] (1)C9H10O2

有机物分子式、结构式的确定流程

专项突破 20 同分异构体的书写与数目的确定
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命题点 1 同分异构体数目的确定 1.同分异构体的类型 (1)碳链异构:分子中碳原子排列顺序不同,如正丁烷与异丁烷。 (2)位置异构:分子中官能团的位置不同,如 CH2===CHCH2CH3 和 CH3CH===CHCH3。 (3)类别异构:分子中官能团类别不同,如 HC≡C—CH2—CH3 和 CH2===CH—CH===CH2。

2.同分异构体的书写 (1)烷烃:先碳架,不挂氢,成直链,一条线;摘一碳,挂中间,往边移,不到端;摘 二碳,成乙基,二甲基,同、邻、间。 (2)具有官能团的有机物:碳链异构→位置异构→类别异构→顺反异构。 (3)芳香族化合物:两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对 3 种。 3.一元取代产物数目的判断 (1)等效氢原子法:连在同一碳原子上的氢原子等效;连在同一碳原子上的甲基上的氢 原子等效;处于对称位置的氢原子等效。 (2)烷基种数法: 烷基有几种, 一元取代产物就有几种。 如—CH3、 —C2H5 各有一种, —C3H7 有两种,—C4H9 有四种。 (3)替代法:如二氯苯 C6H4Cl2 的同分异构体有 3 种,四氯苯的同分异构体也有 3 种(将 H 替代 Cl)。 4.二元取代或多元取代产物数目的判断 定一移一或定二移一法: 对于二元取代物同分异构体数目的判断, 可固定一个取代基的 位置,再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。 5.叠加相乘法 先考虑取代基的种数,后考虑位置异构的种数,相乘即得同分异构体的总数目。分情况 讨论时,各种情况结果相加即得同分异构体的总数目。

[对点训练 1] 立方烷结构为立方体,其结构简式如图所示: 氯代物有( A.2 种 C.4 种 ) B.3 种 D.5 种 【导学号:95812305】

,立方烷的六

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B

[立方烷所有顶点氢原子均为等效氢原子, 其六氯代物与二氯代物数目相同, 有邻位、

面对角线、体对角线三种。] [对点训练 2] 有机物 M 中只含 C、H、O 三种元素,其相对分子质量不超过 100。若 M 中含 O 的质量分数为 36.36%,则能与 NaOH 溶液反应的 M 共有(不考虑立体异构)( A.5 种 C.7 种 B B.6 种 D.8 种 )

[M 的 相 对 分 子 质 量 不 超 过 100 , 其 中 含 O 的 质 量 分 数 为 36.36% , 则 100×36.36% ≈2.3。若 N(O)=1,则 M 的相对分子质量约为 44,分子式为 C2H4O,没 16

N(O)≤

有能与 NaOH 反应的同分异构体; 若 N(O)=2, 则 M 的相对分子质量约为 88, 分子式为 C4H8O2, 能与 NaOH 溶液反应的 M 的同分异构体有 CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH、HCOOCH2CH2CH3、 HCOOCH(CH3)2、 CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3,共 6 种。] [对点训练 3] 某脂肪族化合物 A 的相对分子质量为 118,其中 C 的质量分数为 41%,H 为 5%,O 为 54%。化合物 A 能与碳酸氢钠溶液反应放出气体,也能与新制氢氧化铜悬浊液反 应生成砖红色沉淀,符合条件的 A 的醇羟基类同分异构体有 ( A.2 种 C.4 种 C B.3 种 D.5 种 )

118×41% 118×5% [根据题意知,A 分子中碳原子的个数为 ≈4,氢原子的个数为 ≈6, 12 1

118-12×4-1×6 则氧原子的个数为 =4, 故 A 的分子式为 C4H6O4。 由“化合物 A 能与碳酸氢 16 钠溶液反应放出气体”可知,A 分子中含有—COOH;又由“与新制氢氧化铜悬浊液反应生成 砖红色沉淀”可知, A 分子中含有—CHO。 而 A 的不饱和度为 2, 故 A 分子中除—CHO、 —COOH 以外的基团都为饱和结构。符合条件的 A 的同分异构体有:

[对点训练 4] 某芳香族化合物的分子式为 C8H8Cl2O2,该物质能使 FeCl3 溶液显紫色, 其分子结构中有三种不同化学环境的 H 原子,三种 H 原子的数目之比为 2∶1∶1,且分子中 的 Cl 原子皆形成 C—Cl 键,则其同分异构体数目为( A.5 B.6
18

)

C.7 C

D.8

18-8-2 [该芳香族化合物的分子式为 C8H8Cl2O2,分子中含有 1 个苯环,不饱和度为 2

=4,故侧链不含不饱和键,由于该物质能使 FeCl3 溶液显紫色,故苯环上连有(酚)—OH。 分子结构中有三种不同化学环境的 H 原子,它们的数目之比为 2∶1∶1,由于分子中共有 8 个 H 原子,故该化合物应为对称结构,苯环上连有 2 个—CH2Cl,2 个—OH。符合条件的同分 异构体有:

命题点 2 限定条件下同分异构体的书写 1.几种异类异构体 (1)CnH2n(n≥3):烯烃和环烷烃。 (2)CnH2n-2(n≥4):二烯烃和炔烃。 (3)CnH2n+2O(n≥2):饱和一元醇和饱和一元醚。 (4)CnH2nO(n≥3):饱和一元醛、烯醇和环氧烷、饱和一元酮。 (5)CnH2nO2(n≥2):饱和一元羧酸、饱和一元羧酸与饱和一元醇形成的酯等。 (6)CnH2n+1O2N(n≥2):氨基酸、硝基烷。 (7)CnH2n-6O(n≥7):酚、芳香醇和芳香醚。 2.三种同分异构体的书写技巧 (1)减碳法:①主链由长到短;②支链由整到散;③位置由心到边;④排布先对、再邻、 后间。 (2)插入法:①写出一些比较简单的物质的同分异构体;②将其他原子或原子团插入前 面所写的同分异构体中。

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(3)平移法:①确定对称轴;②接上一个取代基;③将其他取代基在已有的碳链上进行 移动。

[对点训练 5] 化合物 I

的同系物 J 比 I 相对

分子质量小 14,J 的同分异构体中能同时满足如下条件:①苯环上只有两个取代基,②既能 发生银镜反应,又能与饱和 NaHCO3 溶液反应放出 CO2,共有 ________种(不考虑立体异构)。 J 的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰, 且峰面积比为 2∶2∶1, 写 出 J 的 这 种 同 分 异 构 体 的 结 构 简 式

_________________________________________________________________。 [解析] J 的同分异构体分子内含有羧基和醛基,其可能的结构简式有

对三种位置关系, 共有 18 种结构。 其中发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱有三组峰, 且峰面积比为 2∶2∶1 的为

[答案] 18 [ 对 点 训 练 6] (2015· 天 津 高 考 节 选 ) 写 出 符 合 下 列 条 件 的

F( _______________________。 ①属于一元酸类化合物

)的所有同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式:

②苯环上只有 2 个取代基且处于对位,其中一个是羟基 [解析] F 的同分异构体具备的条件是,有一个—COOH,分子中有两个处于对位的取代
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基,其中一个是—OH,根据碳链异构和—Br 的位置异构,可以写出 F 的同分异构体有 4 种,

分别是



[答案]

[课堂小结·反馈达标 1+1] 1.一个高考题,展示高考怎么考

全新理念

探究高考 明确考向

(2015·全国卷Ⅱ)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料,在材料 的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG 的一种合成路线如下: 【导学号:95812306】

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已知: ①烃 A 的相对分子质量为 70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢 ②化合物 B 为单氯代烃;化合物 C 的分子式为 C5H8 ③E、F 为相对分子质量差 14 的同系物,F 是福尔马林的溶质

回答下列问题: (1)A 的结构简式为__________________。 (2)由 B 生成 C 的化学方程式为__________________________________。 (3)由 E 和 F 生成 G 的反应类型为_________________________________, G 的化学名称为____________。 (4)① 由 D 和 H 生 成 PPG 的 化 学 方 程 式 为 ________________________________ ________________________________________________________________; ②若 PPG 平均相对分子质量为 10 000,则其平均聚合度约为______(填标号)。 a.48 b.58 c.76 d.122

(5)D 的同分异构体中能同时满足下列条件的共有 ________________ 种 ( 不含立体异 构); ①能与饱和 NaHCO3 溶液反应产生气体 ②既能发生银镜反应,又能发生皂化反应 其中核磁共振氢谱显示为 3 组峰,且峰面积比为 6∶1∶1 的是____________(写结构简 式);D 的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器是 __________(填标号)。 a.质谱仪 c.元素分析仪 b.红外光谱仪 d.核磁共振仪

[解析] (1)烃 A 的相对分子质量为 70,则 A 的分子式为 C5H10。烃 A 的核磁共振氢谱显 示只有一种化学环境的氢, 说明 A 分子中所有氢原子所处的化学环境相同, 则其结构简式为

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。(2)由“A(

Cl2 )― ― →B 及化合物 B 为单氯代烃”可知,B 为 光照

,B

在 NaOH/乙醇、△条件下发生消去反应生成 C,则 C 为 乙醇 +NaOH― ― → △

。B 转化为 C 的化学方程式



+NaCl+H2O。

(3)F 是福尔马林的溶质,则 F 为 HCHO;E、F 为相对分子质量差 14 的同系物,则 E 为 CH3CHO 。结合信息反应④可知, CH3CHO 和 HCHO 在稀 NaOH 溶液中发生加成反应生成 HOCH2CH2CHO(G),其系统名称为 3?羟基丙醛(或 β ?羟基丙醛)。

(4)①C(

)经酸性 KMnO4 溶液氧化生成 D, 则 D 为 HOOC(CH2)3COOH。 G(HOCH2CH2CHO)

与 H2 发生加成反应生成 H,则 H 为 HOCH2CH2CH2OH。 HOOC(CH2)3COOH 与 HOCH2CH2CH2OH 在浓硫酸、加热条件下发生缩聚反应生成 PPG,反应的 化学方程式为

(2n-1)H2O。 ②PPG 的结构简式为

,其重复链节为

,若其平均相对分子质量为 10 000,则 其平均聚合度 n=(10 000-18)/172≈58。 (5)D 的结构简式为 HOOC(CH2)3COOH,其同分异构体满足条件:①能与饱和 NaHCO3 溶液 反应产生气体, 说明含有—COOH; ②既能发生银镜反应, 又能发生皂化反应, 说明含有—CHO 和—COO—(酯基),结合 D 的分子式分析可知,其同分异构体为甲酸酯,含有(HCOO—)结构, 则符合条件的同分异构体有 5 种结构,分别为

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核磁共振氢谱显示为 3 组峰, 说明该有机物分子中有 3 种不同化学环境的氢原子; 又知 峰 面 积 比为 6∶1∶1 ,说 明 3 种氢 原 子的 个 数比 为 6∶1∶1, 该 有 机物 的 结 构 简式

[答案] (1) 乙醇 +NaOH― ― → △

(2)

+NaCl+H2O

(3)加成反应 3?羟基丙醛(或 β ?羟基丙醛)

2.一个模拟题,预测高考考什么 ———————————————————————— (2017·贵阳模拟)近年来, 蜂胶已成为保健品的宠儿, 其主要成分 CAPE(咖啡酸苯乙酯) 因具有极强的抗炎和抗氧化活性得以在食品、 医学以及其他领域广泛应用。 通过下列途径可
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合成咖啡酸苯乙酯。

【导学号:95812307】

已知:A 的核磁共振氢谱( H—NMR)显示,分子中有 4 种不同化学环境的氢原子,A 能与 FeCl3 溶液发生显色反应。 ———————————————————————— 请回答下列问题: (1)丙二酸的结构简式为_______________________________________。 [考查有机物结构简式] (2)咖啡酸苯乙酯含有的官能团名称为________、________、________。[考查官能团的 名称] (3)咖啡酸苯乙酯的分子式为________,D 的结构简式为________________。 [考查有机物分子式、结构简式的书写] (4)反应类型:B→C_________________________________________。 [考查有机反应类型] (5)A→B 的化学方程式为__________________________________________ _________________________________________________________________。 [考查化学方程式的书写] (6) 写出同时满足下列条件的 C 的所有同分异构体的结构简式 ( 不考虑立体异构 ) : _________________________________________________________________ _________________________________________________________________。 a.属于酯类 b.能发生银镜反应 c.与 FeCl3 溶液发生显色反应 [考查限制条件的同分异构体的书写]

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[解析] 本题可从两边向中间推导。首先由 A 的信息可推出 A 的结构简式为



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再由咖啡酸苯乙酯和 E 的结构简式推出 D 为

,比较 D 和 A 的结

构简式,可推出 (1)丙二酸的结构简式为 HOOCCH2COOH。 (2)由咖啡酸苯乙酯的结构简式可知其中含有(酚) 羟 基 、 酯 基 和 碳 碳 双 键 。 (3) 咖 啡 酸 苯 乙 酯 的 分 子 式 为 C17H16O4 , D 的 结 构 简 式 为

。(4)B 到 C 的反应,①是水解反应(或取代反应),②是中和反 应。(6)属于酯类,则应含有酯基—COO—,能发生银镜反应,则应含有醛基—CHO,与 FeCl3 溶液发生显色反应,则应含有酚羟基,再结合 C 的分子式,符合以上条件的 C 的同分异构体



[答案] (1)HOOCCH2COOH (2)酯基 碳碳双键 (酚)羟基

(4)水解反应(或取代反应)、中和反应

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