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高一化学生活中两种常见的有机物_图文


新课标人教版课件系列

《高中化学》
必修2

第三章《有机化合物》

第三节
《生活中两种 常见 的有机物 》

教学目标
? 知识与技能: ? 1、通过对乙醇的分子结构、物理性质和化学性质的探究, 学会由事物的表象解析事物的本质与变化,进一步培养学 生的综合探究能力、空间想象能力和创造性思维能力;2、 通过从动手实验,规范学生操作,全面培养,提高学生的 实验能力、观察能力和对实验现象的解析能力。3、掌握 乙酸的分子结构,理解羧基的结构特征;4.使学生掌握 乙酸的酸性和酯化反应等化学性质,理解酯化反应的概念 ? 教学重点: ? 乙醇的结构与性质;乙酸的酸性和乙酸的酯化反应。 ? 教学难点:.酯化反应的概念、特点及本质

第1课时

乙醇俗称酒精
跟我们日常生活密切联系

《乙 醇》主菜单
乙醇结构 物理性质 化学性质

乙醇用途

乙醇制法

知识总结

启迪思考

精选练习

课件制作

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乙 醇 结 构
化学式: 结构式: H C2H6O H H C—C—O—H
乙醇分子的比例模型

H

H

结构简式:CH3CH2OH

醇的官能团--羟基 写作-OH

或C2H5OH

启迪思考:-OH 与OH- 有何区别?
CH3CH2OH与 NaOH 性质相同吗? 参考答案

物 理 性 质
乙醇俗称酒精 ? 颜 色 : 无色透明 ? 气 味 : 特殊香味 ? 状 态: 液体 ? 密 度 : 比水小
让我 好好想想 ???

20℃时的密度是0.7893 g/cm3 ?溶解性: 跟水以任意比互溶 能够溶解多种无机物和有机物 ?挥发性: 易挥发

启迪思考:如何分离水和酒精?
工业上如何制取无水的乙醇?

参考答案 酒的知识

化 学 性 质
?结构与性质分析 ?与金属反应

?与氢卤酸反应
?氧化反应 ?脱水反应

化 学 性 质
?结构与性质分析
H H
H


?-C原子

?-C原子

C—C—O—H H


H② ①

官能团--羟基(-OH)

乙醇分子是由乙基(—C2H5)和羟基(—OH) 组成的,羟基比较活泼,它决定着乙醇的主要性 质。在处均可断键反应。 在后面的化学性质中要注意是在哪里断键的。

化 学 性 质
2C2H5OH+2Na 2C2H5ONa+H2 分析:乙醇跟金属钠反应,生成乙醇钠,并放
出氢气。与水跟金属钠的反应相比,乙醇跟钠的 反应要缓和得多。 其它活泼金属如钾、镁、铝 等也能够把乙醇的羟基里的氢取代出来。 乙醇分子可以看作是水分子里的一个氢原子 被乙基所取代的产物,但乙醇在水溶液里比水还 难于电离。

?与金属反应(演示实验同时做钠与水反应比较实验)

启迪思考:试比较乙醇和 水的酸性强弱 ?
能否通过此反应测定有机物的羟基数目?
参考答案

化 学 性 质
?与氢卤酸反应
C2H5 OH+H Br H H C2H5Br+H2O
溴乙烷

乙醇可与氢卤酸发生作用, H C—C—H 反应时乙醇分子里的羟基键断 H O—H 裂,卤素原子取代了羟基的位 置而生成卤代烃,同时生成水。 羟基被取代

启迪思考:

上述反应是什么类型反应? 若将乙醇、食盐、浓硫酸(1:1)混合加热时,反 应中硫酸的作用是什么?有关反应是什么?
参考答案

?氧化反应:(一)

化 学 性 质

乙醇在空气里能够燃烧, 发出淡蓝色的火焰,同时放出 大量的热。 C2H5 OH + 3 O2
点燃

2CO2 ?+3H2O+热

因此: 乙醇可用作内燃机的燃料,实验
室里也常用它作为燃料。

启迪思考:在有机化学中通常用反应物的得氧
或得氢来判断氧化还原反应。 得氧或失氢叫做氧 化反应;得氢或失氧叫做还原反应。 且看下页分解 乙醇被氧化成别的物质呢?

?氧化反应:(二)

化 学 性 质

演示实验:将热铜丝插入乙醇中,反复多次,闻
液体气味变化 。 现象: 气味变成刺激性气味。 分析: 乙醇在加热和有催化剂(Cu或Ag)存在 的条件下,能够被空气氧化,生成乙醛。工业上 根据这个原理,可以由乙醇制造乙醛。

H H H

催化剂 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O 两个氢脱去与O结合成水

C—C—H

H O—H
?--C被氧化还原

启迪思考: 当?--C上没 有氢或只有一个氢的情况 提示 又如何氧化呢?

?脱水反应--(分子内脱水)
实验:如图(乙醇与浓硫酸混合加热)
乙醇和浓硫酸加热到 170℃左右,每一个乙醇 分子会脱去一个水分子而 生成乙烯。实验室里可以 用这个方法制取乙烯。
H H

化 学 性 质

H C
H

C

H 17020C 4 CH2=CH2

浓H SO

+H2O

OH
羟基和氢脱去结合成水

分子内脱水--制乙烯:

化 学 性 质
H H H C—C—H H O—H
消去(脱水)- -?

像乙醇的分子内脱水反应: 有机化合物在适当的条 件下,由一个分子脱去一个 小分子(如水、卤化氢等分 子),而生成不饱和(双键 或叁键)化合物的反应,叫 做消去反应。

启迪思考:
能发生消去反应的醇的分子结构特点是什么? 是不是所有的醇都能发生消去反应?
我要看答案

?脱水反应--(分子间脱水)

化 学 性 质

乙醇能脱水主要是由于乙醇分子里含有羟基。 如果反应条件(例如温度)不同,乙醇脱水的方 式也不同,以致生成物也不同。例如乙醇和浓硫 酸共热到140℃左右,那么每两个乙醇分子间会脱 去一个水分子而生成乙醚。
2CH3CH2OH
浓H2SO4

1400C

CH3CH2OCH3CH2 + H2O

启迪思考:
通过分子内脱水反应和分子间脱水反应,试比 较这两个反应的异同点,有什么心得?
参考提示

所以,我们可以根据物 质的化学性质,按照实际需 要,控制反应条件,使化学 反应朝着我们所需要的方向 进行。

学以致用

乙 醇 用 途
?乙醇有相当广泛的用途: ?用作燃料,如酒精灯等 ?制造饮料和香精外,食品加工业 ?一种重要的有机化工原料,如制造 乙酸、乙醚等。 ?乙醇又是一种有机溶剂,用于溶解树 脂,制造涂料。 ?医疗上常用75%(体积分数)的酒精 作消毒剂。

1、发酵法

乙 醇 制 法

发酵法是制取乙醇的一种重要方法,所用原料 是含糖类很丰富的各种农产品,如高梁、玉米、薯 类以及多种野生的果实等,也常利用废糖蜜。这些 物质经过发酵,再进行分馏,可以得到95%(质量 分数)的乙醇。

2、乙烯水化法
以石油裂解产生的乙烯为原料,在加热、加压和 有催化剂(硫酸或磷酸) 存在的条件下,使乙烯跟 水反应,生成乙醇。这种方法叫做乙烯水化法。用 乙烯水化法生产乙醇,成本低,产量大,能节约大 量粮食,所以随着石油化工的发展,这种方法发展 很快。 催化剂

CH2=CH2+H2O 加热加压 CH3CH2OH

知 识 总 结
?乙醇结构:化学式、结构式和结构简式 官能团与性质关系。 ?物理性质:色、味、态、溶解度和挥发性 ?化学性质: (1)与活泼金属反应 (1)与氢卤酸反应 (1)氧化反应--燃烧与制醛 (1)脱水反应--分子内脱水 --分子间脱水 ?乙醇用途: ?乙醇制法:发酵法和乙烯水化法

启 迪 思 考 题
3、如何分离水和酒精?

参考:由于水和酒精是互溶的,所
以通常用蒸馏的方法分离水和酒精。

4、工业上如何制取无水的乙醇?

参考:先加生石灰,生石灰与水
反应生成氢氧化钙,然后加热蒸馏 分离乙醇。

启 迪 思 考 题
5、试比较乙醇和 水的酸性强弱 ?

参考:乙醇和水都呈中性,但
水中能电离出H+离子,而乙醇 则不能。
6、能否通过此反应测定有机物的羟基数目?

参考:能。
让钠与醇反应,通过钠与醇 的物质的量作比较则可有结果。

启 迪 思 考 题
7、乙醇与氢卤酸的反应是什么类型反应?

参考:是个取代反应。可看作是卤素
原子取代了乙醇中的羟基(-OH)。
8、 若将乙醇、食盐、浓硫酸(1:1)混合加热时, 反应中硫酸的作用是什么?有关反应是什么?

参考:硫酸是作为反应物制氢卤酸。 NaCl + H2SO4 NaHSO4 + HCl C2H5OH + HCl C2 H5Cl + H2O

9、当?-C上氢原子数目与醇的氧化有何关系?

启 迪 思 考 题

参考:与-OH相连的碳原子必须有H
才能被氧化。 H H 两个氢脱去与O结合成水 H C—C—H
H O—H
?--C被氧化还原

①在?--C碳上有2个H时
RCH

O Cu 0 RCH=O ~300 C 生成醛 H H

②在?--C碳上只有1个H时
R Cu C O~3000C C=O R R 生成酮 H H R

做练习一

启 迪 思 考 题
11、能发生消去反应的醇的分子结构特点是什 么? 是不是所有的醇都能发生消去反应?

参考:
能发生消去反应的条件有:
① 连有-OH的碳原子周围有碳原子。 如 CH3OH则不能发生消去反应。
② 与连有-OH的碳原子 相邻的碳原子上有氢 原子。如右物质则不 CH3 能发生消去反应。

CH3 H C—C—H CH3 O—H

启 迪 思 考 题
12、通过分子内脱水反应和分子间脱水反应, 试比较这两个反应的异同点,有什么心得?

参考:
它们都是脱去一个水分子; 不同的是:分子内脱水反应属于 消去反应,而分子间反应属于取代反 应;反应条件也不同。 所以,我们可以根据物质的化学 性质,按照实际需要,控制反应条件, 使化学反应朝着我们所需要的方向进 行。

练 习 题
1:与钠反应时在何处断键。
A: ① B: ② D: ④

H H H


C: ③

C—C—O—H

H



H② ①

2:发生消去反应时在何处断键。
A: ① ④ C: ② ④ B: ① ③ D: ② ④

练 习 题
3、把质量为m g的铜丝灼烧变黑,立即放入下列
物质中,能使铜丝变红,而且质量仍为m g的是:
A: 稀硫酸 C: 稀硝酸 B: 酒 D: 精 CO

4、能用来检验酒精中是否含有水的试剂是:
A: CuSO4· · 5H2O C: 浓硫酸 B: 无水硫酸铜 D: 金属钠

5、相同质量的下列醇,与足量钠反应放出氢气最
多的是:
A: 甲 醇 B: 乙 醇 C: 乙二醇 D:甘 油

练 习 题
6、在下列物质中加入溴水数滴,振荡,溴水
不褪色的是:
A: NaOH溶液 B: 酒 精

C:

SO2溶液

D:氢硫酸溶液

7、酒精完全燃烧后,生成的产物可用一种物
质完全吸收,这种物质是:
A: 浓硫酸 C: 碱石灰 B:浓NaOH溶液 D: 无水氯化钙

乙醚
乙醚是醚类中最重要的一种。凡是两个烃 基通过一个氧原子连结起来的化合物叫做醚。 醚的通式是R—O—R',R和R'都是烃基,可以 相同,也可以不同。 乙醚是一种无色易挥发的液体,沸点是 4.51 ℃,有特殊的气味。吸入一定量的乙醚蒸 气,会引起全身麻醉,所以纯乙醚可用作外科 手术时的麻醉剂。 乙醚微溶于水,易溶于有机溶剂,它本身 是一种优良溶剂,能溶解许多有机物。乙醚蒸 气很容易着火,空气中如果混有一定比的乙醚 蒸气,遇火就会发生爆炸,所以使用乙醚时要 特别小心。

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说 明
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乙醇是发生在生活中较熟悉的一种醇,本节主 要介绍了乙醇的结构式、性质和用途, 由于在初中化学教材中对乙醇有过初步介绍, 因此建议本节可从学生熟悉的内容谈起,再剖 析乙醇的结构简式及结构特点,推测可能具有 性质,结合具体演示实验分析乙醇的物理及化 学性质。 本节教学的重点为乙醇的性质和用途。在讲述 乙醇的化学性质时,要抓住官能团的特性,也 要注意乙基对羟基的影响。 在化学反应中表现出一系列的化学性质,由此 也体现出“结构决定性质”的重要规律。

在教学中,要做好演示实验(教师最好在教材基 础上加以补充和改进),加深印象,利于对知识 的掌握,从而突破难点。也要将乙醇的性质与生 活实际联系起来,避免空洞、抽象地说教,有利 于培养学生的兴趣,也利于培养学生的能力。

第2课时

天气变化,请预防感冒.
-----孙吉双提醒您

预防感冒的简单方法之一:熏蒸食醋

食醋是含3%~5%乙酸的水溶液,乙酸又称醋酸.

第三节 生活中两种常见的有机物 -------乙酸

黑龙江省农垦总局红兴隆分局 第一中高级中学孙吉双

一、乙酸的物理性质:
颜色、状态:
气味: 沸点:
无色液体 有强烈刺激性气味 117.9 ℃ (易挥发) (无水乙酸又称为:冰醋酸)

在室温较低时,无水乙酸就会凝结成像冰一样的晶体。

熔点: 溶解性:

16.6 ℃ 易溶于水、乙醇等溶剂

[思维延伸] 请简单说明在实验中若遇到无水乙酸凝结成像冰 一样的晶体时,你将如何从试剂瓶中取出无水乙酸?

观察乙酸的分子模型,试写出乙 酸的分子式、结构式、结构简式。

二、乙酸分子组成与结构
分子式: C2H4O2 H O 结构式 H C C O
H

H

O
结构简式

CH3 C

OH

或 CH3COOH
—COOH(羧基)

羧基 O

官能团

C

OH

在初中你学过乙酸的什么化学性质?

酸性
小组讨论并完成:

(1)设计实验方案说明乙酸有酸性;

(2)实验探究:比较乙酸与碳酸酸性的强弱。 设计实验方案并进行验证。

三、乙酸的化学性质
(一) 酸性:
①与指示剂反应 ②与碱反应 ③与碱性氧化物反应 ④与盐反应 ⑤与金属反应
2CH3COOH+ Na2CO3 =CO2↑+ 2CH3COONa+ H2O
乙酸酸性与碳酸酸性强弱: 乙酸的酸性比碳酸的酸性强

[学以致用]
在家中清除有水垢(主要成分CaCO3)的水壶, 可选取的试剂,反应原理(反应方程式)?

2CH3COOH + CaCO3 = (CH3COO)2 Ca+H2O+CO2↑

作业1、动手除水壶的水垢

厨师烧鱼时常加酒并加点食醋,这样鱼的 味道就变得无腥、香醇,特别鲜美。
酒中的乙醇和食醋中的乙酸发生什么反应?

活动二:实验演示 在一支试管中先加入几片碎瓷片,再3 mL乙醇, 然后边振荡边慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL乙酸; 按下图连接好装置,用酒精灯缓慢加热, 将产生的蒸汽经导管通到饱和碳酸钠 溶液的液面上,观察现象。

思考?

1、加碎瓷片用途?

2、如何稀释浓硫酸?该实验加入药品的先后顺序? 3、为什么导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上方? 4、为什么要缓慢加热?

活动二:实验演示
在一支试管中先加入几片碎瓷片,再3 mL乙醇,然后 边振荡边慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL乙酸;按下图连接 好装置,用酒精灯缓慢加热,将产生的蒸汽经导管通到饱 和碳酸钠溶液的液面上,观察现象。

观察实验并思考 ?
1、反应后饱和Na2CO3溶液上层有什么现象? 2 、浓硫酸的作用? 3、生成物中可能有的杂质? 4、 饱和Na2CO3溶液的作用是什么?

实验现象:
饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体产 生,并可闻到香味。

实验结论:
在浓硫酸存在、加热的条件下,乙酸和乙醇发生 反应,生成无色、透明、不溶于水、有香味的油 状液体。该油状液体是乙酸乙酯。

反应的化学方程式:
O CH3—C—OH + H—O—C2H5

浓硫酸

O CH3—C—O—C2H5 + H2O (乙酸乙酯)

酯化反应: 酸与醇反应生成酯和水的反应。
反应类型: 酯化反应也是取代反应

特点:

①反应很慢,即反应速率很低(为了提高反应速率, 一般要加入浓硫酸); ②反应是可逆的,即反应物不能完全变成生成物

[讨论] 1、浓H2SO4的作用?

①催化剂:加快化学反应速率 ②吸水剂:增大反应进行的程度
2、生成物中可能有的杂质? 乙醇、乙酸 3、饱和Na2CO3溶液的作用是什么?

(已知沸点:乙醇~78 ℃,乙酸~117.9 ℃,乙酸乙酯~77.5 ℃.) 1)溶解挥发出来的乙醇。
2)除去挥发出来的乙酸,生成可溶于水的醋酸钠, 便于 闻到乙酸乙酯的香味。 3)降低乙酸乙酯在水中的溶解度,便于分层。

可能一

探究乙酸乙酯的酯化过程 ——如何脱水?
浓硫 酸

CH3COOH + HOCH2CH3


浓硫 酸

CH3COOCH2CH3+ H2O

可能二
CH3COOH + HOCH2CH3

实验验证:



CH3COOCH2CH3+ H2O

同位素示踪法
CH3CO18OCH2 CH3 + H2O

CH3COOH +H18OCH2 CH3

浓硫酸



酯化反应的实质:酸脱羟基、醇脱羟基氢。

本节小结:
(一)乙酸分子的结构 C2H4O2 1、分子式:

乙酸

H O 2、结构式: H C C O H 3、结构简式:CH3COOH H 酸性 (二)乙酸的性质 酯化

1、物理性质 2、化学性质 (1) 酸性(具有酸的通性) 酸性强弱: 乙酸的酸性比碳酸强
(2) 酯化反应 酸 + 醇
CH3COOH + HOCH2CH3

→ 酯 + 水 也是取代反应
浓硫 酸



CH3COOCH2CH3+ H2O

酯化反应的实质: 酸脱羟基、醇脱羟基氢。

1、加碎瓷片用途?

防暴沸

2、如何稀释浓硫酸?该实验加入药品的先后顺序?
浓硫酸慢慢注入水中,并不断搅拌. 先乙醇再浓硫酸最后乙酸或先乙醇和乙酸混合再浓硫酸

注意浓硫酸一定不能先加,因先加浓硫酸会有造成液体飞溅

3、为什么导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上方?
防倒吸

4、为什么要缓慢加热?

减少反应物的损失

因为反应物乙醇和乙酸的沸点较低,若用大火加热,反应 物随产物蒸发而大量损失原料,温度过高可能发生其他副 反应.

1、浓H2SO4的作用? ①催化剂:加快化学反应速率 ②吸水剂:增大反应进行的程度
2、生成物中可能有的杂质?

乙醇、乙酸 3、反应后饱和Na2CO3溶液上层有什么现象? 若饱和Na2CO3溶液中先加入酚酞,该实验又有什么现象?
饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体产生, 并可闻到香味。

在浅红色饱和碳酸钠溶液的液面上有无色的油状液体产生, 并可闻到香味,振荡后碳酸钠溶液层红色变浅

4、饱和Na2CO3溶液的作用是什么?
(已知沸点 :乙醇:78 ℃,乙酸:117.9 ℃,
乙酸乙酯:77.5 ℃.)

1)溶解挥发出来的乙醇。
2)除去挥发出来的乙酸,生成可溶于水的醋酸钠,

便于闻到乙酸乙酯的香味。
3)降低乙酸乙酯在水中的溶解度,便于分层。

吸收挥发出来的乙醇和反应乙酸,分离出乙酸乙酯

注意事项:
1.往大试管加入化学药品时,切莫先加 浓硫酸。
2.加热要小心均匀的进行,防止液体剧烈沸腾, 乙酸和乙醇大量挥发。

3.导气管末端不要进入液体内,以防止液体倒吸。 4.实验室制乙酸乙酯时用饱和碳酸钠溶液吸收, 有利于乙酸乙酯与乙酸、乙醇的分离。

练习
1.乙酸是一种重要的有机酸,它是食醋的主要成 分,所以乙酸又叫( 醋酸 ). 乙酸的分子式为( C2H4O2 ), 结构简式( CH3COOH ),

结构式为(

H O ). H—C—C—O—H = — —

乙酸分子中的官能团为(—COOH(羧基) ).

H

2. “酒是陈的香”,就是因为酒在储存过程中生成了 有香味的乙酸乙酯,在实验室我们也可以用如图所 示的装置制取乙酸乙酯。回答下列问题:

? ? ? ? ? ? ? ? ? ? ?

(1)写出制取乙酸乙酯的化学 反应方程式: ,反应类型——。 (2)在大试管中配制一定比例的 乙醇、乙酸和浓硫酸的混合 液的方法是: 。 (3)浓硫酸的作用是:① ② 。 (4)饱和碳酸钠溶液的主要作用是 。 (5)装置中通蒸气的导管要插在饱和碳酸钠溶液 的液面上,不能插入溶液中,目的是防止 。 (6)若要把制得的乙酸乙酯分离出来,应采 用的实验操作是 。

3.关于乙酸的下列说法中不正确的是 (
A.乙酸易溶于水和乙醇
B.无水乙酸又称冰醋酸,它是纯净物

D )

C.乙酸是一种重要的有机酸,是有刺激性气味的液体
D.乙酸分子里有四个氢原子,所以不是一元酸

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