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高中化学一轮复习 第八单元 第39讲 羧酸 酯 油脂课件_图文

第39讲 羧酸



油脂

[考纲导视]

选项示例 1.下列说法中,利用了酯的某种化 1.了解羧酸、酯的典型代表 学性质的是用热水洗涤碗筷去油 物的组成和结构特点以及它 腻比冷水效果好。(2015年上海奉 们的相互联系。 贤区二模) 2.了解羧酸、酯发生反应的 2.乙醇、乙酸均能与 Na 反应放出 类型。 H2,二者分子中官能团相同。 3. 了解油脂的组成和主要 3.酯类物质是形成水果香味的主 性质及重要应用。 要成分。(2013 年广东卷T7-B)

考纲定位

[基础反馈] 1.正误判断,正确的画“√”,错误的画“×”。 (1)油酸的结构简式是 C17H35COOH( )。 )。

(2)在水溶液里,乙酸分子中的—CH3 可以电离出 H+ ( (3)乙酸与乙醇都能与钠反应( )。 )。

(4)乙酸分子里有 4 个氢原子,所以不是一元酸( 答案:(1)× (2)× (3)√ (4)×

2.丙烯酸 CH2==CHCOOH 和油酸 C17H33COOH 是同系物
吗? 答案:是同系物,因为它们分子中都含有羧基和同类型的

烃基,即分子结构相似,并且在组成上相差 15 个 CH2 原子团,
完全符合同系物的定义。

考点一

羧酸

【知识梳理】

一、羧酸
1.羧酸。 (1)组成和结构。 CnH2nO2 (—COOH) ,饱和一元脂肪酸通式:________ 官能团:羧基 _____________ CnH2n+1COOH 。 或________________ 酯化(或中和) 反应。 酸 性,都能发生_____________ (2)通性:都有_____

2.甲酸。 蚁酸 ,结构简式为________ 醛基 又有 HCOOH ,既有________ 俗称________ 羧基 ,兼有______ 醛类 和________ 羧酸 的性质。在碱性条件下,甲 ________ 酸能发生银镜反应,也能与新制 Cu(OH)2 悬浊液反应生成红色 沉淀。

【考点集训】 [例1]由下列5 种基团中的 2 个不同基团两两组合,形成的 有机物能与 NaOH 反应的有( ①—OH A.2 种 ②—CH3 B.3 种 )。 ⑤—CHO D.5 种

③—COOH C.4 种 ③ ②④ ⑤

② ③ 解题指导:① ④ ⑤

④ ③ ⑤

④—⑤

组合后看物质是否存在和是否与NaOH 反应,注意H2CO3 是无机物。

解析:两两组合形成的化合物有10种,其中—OH与—COOH
组合形成的H2CO3 为无机物,不合题意。只有

(甲酸)、CH3COOH、
种有机物能与NaOH 反应。 答案:D

OHC—COOH5

●归纳总结 羧酸、苯酚和乙醇的羟基活泼性比较 物质

结构 简式

羟基活 泼性

与金属 Na反应 能

与 NaOH 反应

与 与 Na2CO3 NaHCO3 反应 反应

CH3CH2 乙醇 OH 苯酚 C6H5OH CH3CO 乙酸 OH

不能
能 能

不能
能 能

不能
不能 能

增 强

能 能

[例2]写出同时符合下列条件的 B( )的所有同 分异构体结构简式:______________________。 ①能和 NaHCO3 溶液反应生成 CO2;②能使 FeCl3 溶液发生 显色反应;③能发生银镜反应;④苯环上含碳基团处于对位。 解析:条件①说明分子结构中含—COOH;条件②说明分 子结构中含酚羟基;条件③说明分子结构中含—CHO;条件④ 说明—COOH 和—CHO 处于苯环对位上。

答案:

●易错警示 能和NaHCO3 溶液反应生成CO2 的官能团只有羧基 (—COOH),酚羟基酸性较弱,不可能与NaHCO3发生反应生成 CO2。 [例3](2015年全国模拟组合)(1)1 mol 有机物 B( )

与含 CH3C18OOH 的足量醋酸在一定条件下完全反应时,生成
的有机物的结构简式可能为(如有18O 请标示):______________ _____________________________________________________。

(2)在浓硫酸、加热的条件下,

能发生反

应 得 到 另 一 种 副 产 物 C6H8O4 , 该反应的化学方程式为

______________________________________________________
__________________,反应类型是______________。 (3)化合物Ⅳ为一种重要化工中间体,其合成方法如下:

①1 mol 化合物Ⅲ与足量 NaOH 反应消耗 NaOH 的物质的 量为________mol。

②化合物Ⅳ能发生酯化反应生成六元环化合物Ⅴ,写出该
反应的化学方程式:_____________________________________ _____________________________________________________。 思路指导:酯化反应的方程式书写,必须按照“酸失羟基 醇失氢”的方式分别断裂羧基的C—O 键和羟基的O—H 键, 重新结合形成酯基及H2O。若有机物含有两个或以上官能团能 发生酯化反应,则官能团可能首尾相对发生酯化反应生成环状 酯类有机物,如本题(2)和(3)。

解析:(1)羧酸与醇的酯化反应,按照“酸失羟基醇失氢”

的方式断键,18O 留在乙酸断键后形成的C==O 中,生成酯基;
二元醇共可发生两次酯化反应,生成两个酯基。

(2)2 分子的 生酯化反应生成环酯。

可以将官能团首尾相对,发

(3)①化合物Ⅲ共有两种官能团(—Br、—COOH)能与NaOH

分别发生取代反应和中和反应,共消耗2 mol NaOH;②化合物
Ⅳ分子内的羟基和羧基,在浓硫酸、加热的条件下,能发生自 身酯化反应生成环酯。

答案:(1)

(2)

浓 H2SO4 ――――→ △

取代反应(或酯化反应)

(3)①2



考点二

酯和油脂 【知识梳理】

1.酯。
(1)组成和结构。

—COO—(酯基) ,饱和一元羧酸和饱和一元醇形 官能团:_______________
CnH2nO2 RCOOR′ 成的酯分子通式为____________ 或____________ 。 (2)物理性质。 小 ,______ 难 溶于水,______ 易 溶于有机溶剂。 密度比水______

(3)化学性质——水解反应。 RCOOH+R′OH

RCOONa+R′OH

2.油脂。 (1)组成与结构。

酯基 ,是一分子 酯 油脂属于________ 类,官能团为三个________
高级脂肪酸 脱水形成的酯,______ 不 属于高 甘油 与三分子____________ ________ 固 态;碳 分子化合物。碳链含较多饱和键时,在室温下呈______ 液 态。 链含较多不饱和键时,在室温下呈______ (2)物理性质。 小 ,____ 难 溶于水,易溶于_________ 有机溶剂 。 油脂的密度比水_____

(3)化学性质。 ①油脂的氢化:分子中含有碳碳双键的油脂能与 H2 发生

加成反应 。 __________
酸性 条件下水解为甘油、高级 ②油脂的水解:油脂在________ 碱性 条件下水解为甘油、高级脂肪酸钠 ( 即 脂肪酸;在________ 皂化 反应),工业生产中常用此反应制取肥皂。 ________

【考点集训】 [例4](2015年上海奉贤区二模)电视剧《活色生香》向我们 充分展示了“香”的魅力。低级酯类化合物是具有芳香气味的

液体,下列说法中,利用了酯的某种化学性质的是(

)。

A.用酒精可以提取某些花香中的酯类香精,制成香水 B.炒菜时加一些料酒和食醋,使菜更香 C.用热水洗涤碗筷去油腻比冷水效果好 D.各种水果有不同的香味,是因为含有不同的酯

解析:用酒精可以提取某些花香中的酯类香精,是因为酒 精是有机物,酯类香精在酒精中的溶解度大于在水中的溶解度,

这是利用萃取的原理,属于物理性质,A 错误;料酒与醋发生
酯化反应生成酯类物质,因此可以使菜更香,此属于羧酸与醇

的性质,不是酯类的性质,B 错误;酯类的水解反应为吸热反
应,此为酯类的化学性质,C 正确;各种水果有不同的香味, 是因为不同的酯气味不同,与化学性质无关,D 错误。 答案:C

[例5](2014年山东卷)3-对甲苯丙烯酸甲酯(E)是一种用于 合成抗血栓药的中间体,其合成路线如下:

OH-、△ 已知:HCHO+CH3CHO ―――→ CH2CHCHO+H2O。

(1)遇 FeCl3 溶液显紫色且苯环上有两个取代基的 A 的同分
异构体有________种。B 中含氧官能团的名称为________。 (2)试剂 C 可选用下列中的________。 a.溴水 c.酸性 KMnO4 溶液 (3) b.银氨溶液 d.新制 Cu(OH)2 悬浊液 是 E 的一种同分异构

体,该物质与足量 NaOH 溶液共热的化学方程式为:_________
____________________________________________。 (4)E 在一定条件下可以生成高聚物 F,F 的结构简式为

________________________。

答案:(1)3 醛基

(2)bd

(3)

+NaOH

+CH3CH==CHCOONa+H2O

(4)

[例6]不饱和酯类化合物在药物、涂料等领域应用广泛。

(1)下列化合物Ⅰ的说法,正确的是________。
A.遇 FeCl3 溶液可能显紫色 B.可发生酯化反应和银镜反应 C.能与溴发生取代和加成反应

D.1 mol 化合物Ⅰ最多能与 2 mol NaOH 反应

(2)反应①是一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方法: ① Ⅱ 一定条件 +2ROH+2CO+O2――――→

+2H2O
化合物Ⅱ的分子式为____________,1 mol 化合物Ⅱ能与

____mol H2 恰好完全反应生成饱和烃类化合物。

(3)化合物Ⅱ可由芳香族化合物Ⅲ或Ⅳ分别通过消去反应

获得 , 但只有 Ⅲ 能与Na 反应产生 H2 , Ⅲ 的 结 构 简 式 为
________________( 写 1 种 ) ; 由 Ⅳ 生成 Ⅱ 的反应条件 为 __________________。 (4)聚合物 可用于制备涂料,其单体

结构简式为____________________。利用类似反应①的方法,

仅以乙烯为有机物原料合成该单体,涉及的反应方程式为
_____________________________________________________。

解析:要分析有机化合物的性质,首先要明确分子中含有

的官能团;要分析有机反应,首先要明确官能团的变化情况,
所以解有机化学题目,官能团的分析起着至关重要的作用。(1) 通过所给物质的结构简式可知,一个Ⅰ分子中含有两个苯环、 两个酚羟基、一个碳碳双键和一个酯基。A 项酚羟基遇氯化铁 溶液显紫色,正确;B 项因为分子不含醛基,不能发生银镜反

应,错误;C 项因为含有酚羟基和碳碳双键,因此可以与溴发
生取代和加成反应,正确;D 项两个酚羟基可以与两分子的氢 氧化钠反应,一个酯基水解生成的羧基可以与一分子的氢氧化 钠反应,因此 1 mol 化合物Ⅰ最多能与 3 mol 氢氧化钠反应,

错误。(2)通过观察可知,化合物Ⅱ的分子式为C9H10;因为分

子中含有一个苯环和一个碳碳双键,所以1 mol 该物质能和
4 mol 氢气反应生成饱和烃类化合物。(3)该小题首先确定消去反 应,能够发生消去反应的物质主要包括醇和卤代烃,其中醇可 以和钠反应生成氢气,所以Ⅲ应该为醇,结构简式可以为



;化合物Ⅳ则为卤代烃,而卤

代烃要发生消去反应,其反应条件为氢氧化钠醇溶液、加热。

(4)根据聚合物结构简式可写出其单体为 CH2===CH— COOCH2CH3;根据反应①分析该反应机理,主要是通过CO将 双键碳和醇两部分连接起来,双键碳上的氢原子和醇羟基上的 氢原子结合氧原子生成水。根据题给条件可写出反应方程式, 见答案。 答案:(1)AC

(2)C9H10 4

(3) 热

(或

)

氢氧化钠醇溶液、加

(4)CH2==CHCOOCH2CH3
催化剂 CH2==CH2+H2O――――→CH3CH2OH; 加热,加压

一定条件 2CH2==CH2+2CH3CH2OH+2CO+O2――――→2CH2 ===CHCOOCH2CH3+2H2O

思维模型

多种酯化反应形式

酯化反应的一般规律如下: 1.一元酸与一元醇之间的酯化反应。 CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O

2.一元酸与多元醇之间的酯化反应。

3.多元酸与一元醇之间的酯化反应。

4.多元酸与多元醇之间的酯化反应。 多元酸与多元醇之间的酯化反应有多种形式,可以得到普 通酯、环状酯和高聚酯:

5.羟基酸自身的酯化反应。 羟基酸自身的酯化反应也有多种形式,可以得到普通酯、 环状酯和高聚酯:

[典例]酸奶中乳酸的结构简式为



(1)乳酸跟足量金属钠反应的化学方程式为_____________ _____________________________________________________。 (2)乳酸跟少量碳酸钠溶液反应的化学方程式为_________ _____________________________________________________。 (3)乳酸在浓硫酸存在下,3 分子相互反应,生成物为链状, 其结构简式可表示为___________________________________。

(4)乳酸在浓硫酸存在下,2 分子相互反应,生成物为环状,
其结构简式可表示为__________________________________。 解析:(1)—OH、—COOH 与钠均能发生反应,据此可写 出反应的化学方程式。(2)—COOH 与Na2CO3 反应放出CO2, 而—OH 与Na2CO3 不反应,据此可写出反应的化学方程式。(3)3 分子乳酸在浓硫酸存在下,1 分子中的—COOH 与另 1 分子中 —OH 酯化,相互作用可生成链状酯。(4)2 分子乳酸在浓硫酸存

在下,2 分子中的—COOH 和—OH 相互酯化,可生成环状酯。

答案:

(2) ↑+H2O

CO2

[应用](2015年安徽淮南质检)中学化学常见有机物A(C6H6O) 能合成紫外线吸收剂 BAD 和某药物中间体 F,合成路线为:

已知:BAD 的结构简式为

F 的结构简式为

(1)C 中含氧官能团的名称为____________,W 的结构简式 为______________。 (2)反应类型 A→B 为________________。

(3)1 mol C 充分反应可以消耗____mol Br2;C 和过量 NaOH
溶液反应的化学方程式为________________________________ _____________________________________________________。

(4)C→D 的过程中可能有另一种产物 D1,D1 的结构简式为
_____________________________________________________。 (5)E 的结构简式为______________________________。反 应类型 E→F 为________________。

(6)W 的同分异构体有多种,写出两种符合以下要求的 W 的同分异构体的结构简式:______________________________、 __________________。 ①遇 FeCl3 溶液呈紫色; ②能发生银镜反应;③苯环上的

一氯代物只有两种。

答案:(1)羧基、羟基

(2)加成反应

(3)3

+2NaOH―→2H2O+

(4)

(5) 应)

取代反应 ( 或酯化反

(6)


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